I Gruppi Funzionali: Classificazione


Il concetto di gruppo funzionale è la base sulla quale si regge l’intera Chimica Organica, conoscere cosa siano e soprattutto quali siano i vari gruppi funzionali è un requisito fondamentale per un chimico.


COSA SONO I GRUPPI FUNZIONALI?

Per gruppo funzionale in Chimica Organica intendiamo un insieme di atomi legati tra di loro in modo da formare una struttura chimica ben definita, i gruppi funzionali sono formati da almeno 2 atomi. Tali gruppi sono tra loro riconoscibili per una serie di caratteristiche proprie e conferiscono alla molecola che li contengono reattività, struttura e altre proprietà uniche.

Per esempio il gruppo funzionale “alcol” è diverso dal gruppo funzionale “ammina“, innanzitutto contengono atomi diversi e in secondo luogo hanno reattività e proprietà chimico-fisiche ben distinte.

un alcol e un'ammina
Confronto tra un alcol e un’ammina

Ogni molecola può contenere al suo interno più di un gruppo funzionale e per questo motivo esistono milioni di tipologie di molecole diverse che nascono dalla combinazione dei vari gruppi funzionali. Il numero di molecole ottenibili è così vasto perchè il numero dei gruppi funzionali possibili è relativamente grande.

un amminoalcol genimale
Esempio di 2 gruppi funzionali sulla stessa molecola

Nell’immagine illustrata è presente una molecola con 2 gruppi funzionali diversi. Niente ci vieta di avere molecole che contengano più volte lo stesso gruppo funzionale.

Possiamo fare un discorso molto minimalista e dire che in prima approssimazione la Chimica Organica altro non è che l’interazione di diversi gruppi funzionali per formare altri gruppi funzionali. Per esempio nell’immagine sotto vediamo che un gruppo funzionale “acido carbossilico” reagisce con un gruppo “alcol” per formare un “estere”.

reazione tra un alcol e un acido carbossilico per fare un estere
Reazione tra 2 gruppi funzionali

A sua volta l’estere può dare altre reazioni per formare altri gruppi funzionali oppure riformare un alcol e un acido carbossilico.

Un gruppo funzionale non è un’unità immutabile e fissa nel tempo ma piuttosto è la porzione di molecola dove avviene la vera e propria reazione chimica.

I GRUPPI FUNZIONALI

I primi chimici che hanno avuto a che fare con la nascente Chimica Organica agli inizi del 1800 si sono ritrovati davanti una serie di molecole, delle quali non conoscevano le strutture, che presentavano caratteristiche diverse tra loro e soprattutto reattività diverse. Le sostanze organiche possono arrivare ad avere un numero di qualche decina di milioni e ovviamente è necessaria una classificazione per riuscire a fare ordine nell’immenso numero di molecole disponibili. È proprio nel cercare di fare ordine che nasce il concetto di gruppi funzionali, all’epoca non inteso come facciamo noi adesso. Molecole che tendevano a reagire alla stessa maniera venivano classificate nello stesso gruppo.

Con l’avvento delle moderne tecniche di indagine molecolare ci si è accorti che la reattività comune di certe molecole era dovuta a delle strutture ben definite presenti in queste molecole. Per esempio le molecole che presentano il gruppo C-OH, chiamate alcoli, reagiscono più o meno alla stessa maniera nei confronti di un chetone, è proprio il gruppo C-OH che ne determina la reattività.

Con le varie tecniche si è potuti arrivare a conosce in maniera approfondita la struttura dei gruppi di molecole che reagivano in maniera simile ed ora è possibile fare una classificazione basata sulla struttura dei così detti gruppi funzionali.

Di seguito sono elencati i principali gruppi funzionali, il loro nome e le strutture caratteristiche. Vedremo infatti nella nomenclatura organica IUPAC che esiste un ordine di importanza relativo ai gruppi funzionali.

Tabella gruppi funzionali chimica organica
tabella gruppi funzionali chimica organica
tabella gruppi funzionali chimica organica

* il suffisso viene usato quando il gruppo funzionale fa parte della catena principale ed è anche il gruppo prioritario.

Per quanto possa essere noioso, è necessario imparare a memoria i vari gruppi funzionali perché tutta la Chimica Organica si fonda proprio su questo concetto.