Abbiamo visto che gli alcani possono presentarsi oltre che in forma lineare anche in forma ciclica, lo stesso ragionamento lo si può applicare agli alcheni e alchini, vediamo insieme come.
ALCHENI E ALCHINI CICLICI SEMPLICI
Alcune molecole cicliche possono presentare doppi o tripli legami al loro interno, tali composti saranno rispettivamente degli alcheni o degli alchini ciclici; sarà quindi necessario conoscere quali sono le regole per attribuire il nome a queste classi di composti organici.
Come prima cosa occupiamoci delle molecole cicliche non sostituite e in seguito tratteremo quelle che presentano delle sostituzioni, in un discorso del tutto analogo a quanto visto per gli alcani ciclici.
Alcheni ciclici
I cicloalcheni sono composti generalmente non tanto comuni in Natura perché come ben sappiamo il doppio legame implica un’ibridazione sp2 e quindi necessita di angoli di legame di 120° per avere l’energia minore possibile. Avere però una struttura ciclica che assicuri un angolo così elevato non è banale, ecco perché i cicloalcheni non si ritrovano molto spesso in Natura.
Ovviamente il cicloalchene più piccolo che possiamo pensare di formare è quello che contiene 3 atomi di Carbonio visto che non è possibile formare un ciclo avendo solo 1 o 2 atomi.
Di seguito sono rappresentati i primi cicloalcheni:
Il nome di questi composti è molto facile da ricavare, si prende il nome del corrispettivo alcano ciclico e si sostituisce il suffisso -ano con -ene.
Di cicloalcheni possibili ovviamente ce ne sono altri, nell’immagine sono stati rappresentati solo i primi. A partire da questi composti indicati, che fungono da base di partenza, è poi possibile aggiungere vari sostituenti così da ottenere composti sempre più complessi.
Piccolo appunto sul ciclopropene: questo composto è così tanto tensionato che è particolarmente difficile ottenerlo e maneggiarlo. L’angolo che questi carboni ibridati sp2 sperimentano è di 60° contro i 120° che dovrebbero avere, siamo quindi in una situazione molto instabile.
Alchini ciclici
Dicevamo che i cicloalcheni sono rari in Natura, bene, i cicloalchini sono ancora più rari. Questi composti sono altamente energetici ed è molto difficile ottenerli. Il motivo della loro poca popolarità sta nel fatto che la formazione di un triplo legame implica un’ibridazione sp per la quale sono necessari angoli di legame di 180°, tale angolo ovviamente non sarà mai possibile per una struttura ciclica.
Il cicloalchino più piccolo che risulta essere stabile alle normali condizioni di operatività è il cicloottino:
Ovviamente esistono anche altri cicloalchini con numero di atomi di Carbonio maggiori.
ALCHENI E ALCHINI CICLICI SOSTITUITI
Le regole che diremo in questo paragrafo sono valide anche per gli alchini anche se vedremo solo esempi fatti sugli alcheni.
Partiamo con questa molecola:
Questa molecola è un ciclopentene che possiede una catena sostituente. Per darle il nome come prima cosa è necessario individuare la catena principale.
REGOLA 1
Quando abbiamo a che fare con un doppio o triplo legame la catena principale è quella che contiene sia il gruppo funzionale sia il maggior numero di atomi di Carbonio.
In questo caso la catena principale è certamente il ciclopentene perché al suo interno è contenuto il doppio legame. La catena lunga 3 atomi, chiamata “propil” sarà quindi solo un sostituente.
Interessiamoci ora di come assegnare i numeri alla catena principale.
REGOLA 2
In un cicloalchene che contiene un solo doppio legame la numerazione deve avvenire in maniera da assegnare il numero più piccolo possibile al gruppo funzionale.
Siamo quindi sicuri che uno dei 2 atomi di Carbonio che formano il doppio legame avrà il numero 1. Resta comunque da capire da che parte cominciare a contare. Ricordiamo sempre che quando si tratta di doppi o tripli legami la numerazione avviene sempre verso l’altro atomo di Carbonio che partecipa al doppio o triplo legame. Le numerazioni possibili sono le seguenti, tutte le altre sarebbero sbagliate.
In pratica il dubbio è se seguire la numerazione secondo il colore blu oppure usare quella in verde.
REGOLA 3
Una volta individuata la catena principale e assegnato il numero più piccolo al gruppo funzionale, la numerazione continua assegnando il numero più piccolo possibile ai sostituenti.
Seguendo questa regola allora bisogna usare la numerazione in verde, in questo modo il sostituente propilico si trova in posizione 3. Se avessimo seguito la numerazione in blu il propile sarebbe stato in posizione 5.
Ora che abbiamo tutte le informazioni possiamo costruire il nome della molecola:
3-propilciclopentene
Siccome il doppio legame si trova in posizione 1 si preferisce non indicarlo.
La prossima molecola che analizzeremo è la seguente:
Partiamo ora con un cicloalchene che possiede 2 sostituenti. Per prima cosa notiamo subito che la catena principale è il cicloesene visto che contiene il doppio legame.
Il prossimo passo è quello di partire con la numerazione così da assegnare i numeri ai vari sostituenti.
La numerazione in questo caso non avviene allo stesso modo di quanto visto per i cicloalcani ma c’è una piccola differenza.
REGOLA 4
Quando su un cicloalchene sono presenti più di un sostituente la numerazione deve avvenire in maniera da assegnare il valore più piccolo possibile al primo sostituente, ovviamente dopo aver tenuto in conto il gruppo funzionale.
La numerazione giusta risulta quindi essere quella che assegna il numero 1 al sostituente metilico e il numero 6 al sostituente etilico, in questo modo:
La numerazione partendo dall’altro Carbonio del doppio legame avrebbe fornito il 2 al metile e 3 all’etile. La somma avrebbe avrebbe dato un numero minore ma così non si sarebbe rispettata la regola 3 che impone di assegnare il numero più piccolo al primo sostituente.
Capito quindi come deve avvenire la numerazione il nome della molecola è:
6-etil-1-metilcicloesene
Mettiamo prima il sostituente etile perchè viene prima in ordine alfabetico rispetto al metile.
Ovviamente una molecola ciclica può contenere anche più di un doppio legame, ad esempio guardiamo la seguente molecola:
La catena principale ovviamente sarà il grosso cicloalchene centrale. Questo cicloalchene presenta ben 4 doppi legami al suo interno, per assegnarne il nome è necessario quindi indicare tutti questi 4 gruppi.
REGOLA 5
Quando nella stessa molecola ciclica sono presenti più di un doppio legame è necessario indicarli tutti, separando da una virgola ( , ) i vari numeri e aggiungendo il prefisso -bi, -tri, -tetra, ecc… davanti a -ene.
Il nome della catena principale sarà quindi:
1,3,5,7-cicloottatetraene
I numeri assegnati non dipendono dalla numerazione che vedremo tra un momento. I numeri 1,3,5,7 rimangono sempre, non importa da dove si inizia a contare. Provate voi a dirmi il perchè di tale fenomeno.
La numerazione per attribuire i numeri ai sostituenti come avviene in questo caso?
Iniziando la numerazione da entrambi i sostituenti si ottiene come numeri 1 e 5. Da che parte cominciamo quindi a contare?
REGOLA 6
Se l’assegnazione dei numeri porta ad ottenere la stessa serie di valori, sia che si inizi a contare da un lato sia dall’altro, allora si assegna il valore più basso al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.
La numerazione corretta di tale molecola è quindi:
È stato assegnato il numero 1 al sostituente con 4 atomi di Carbonio perché chiamandosi butile esso viene prima in ordine alfabetico rispetto al metile.
Il nome della molecola è quindi:
1-butil-5-metil-1,3,5,7-cicloottatetraene
Come possiamo notare la numerazione della parte ciclica è rimasta indifferente e i doppi legami indicati nel nome coincidono perfettamente con i numeri dell’immagine.
