Nomenclatura Organica: Benzene e Derivati

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I composti aromatici sono tanti e di vario tipo, tra questi sicuramente il benzene è quello più conosciuto. In questo articolo andremo a vedere come dare i nomi ai composti derivati dal benzene.

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IL BENZENE

Il benzene è il capostipite di una grandissima famiglia di composti organici chiamati areni, questi composti sono degli idrocarburi aromatici.

La struttura del benzene è la seguente:

Come possiamo vedere questo composto contiene un atomo di H su ogni Carbonio. Questi atomi di H ovviamente possono venir sostituiti e ottenere così dei composti diversi.

ALCUNI NOMI PROPRI

Esiste tutta una serie di composti semplici a base di benzene che hanno un nome proprio, questi composti sono largamente usati in tantissimi settori della Chimica ed è praticamente impossibile non imbattersi in queste molecole. Per questo motivo di seguito trovate una serie di composti a base di benzene che ritengo siano indispensabili da conoscere per qualsiasi chimico, organico o non.

Questi composti sono entrati così tanto nella terminologia della Chimica Organica che fungono anche da scheletro per la nomenclatura dei composti che hanno come base queste molecole. Vedremo questo nel prossimo paragrafo.

BENZENI MONOSOSTITUITI

I benzeni possono sostituite tutti e 6 gli Idrogeni oppure possono sostituirne solo alcuni.

I benzeni che sostituiscono solo un atomo di H sono detti benzeni monosostituiti e la loro nomenclatura è particolarmente semplice.

Si prende il nome del sostituente e lo si mette davanti a “benzene”.

Si ottengono quindi composti come per esempio gli alogenati del benzene, benzeni organometallici, benzeni alchilici e altri.

Alcuni esempi sono questi:

BENZENI POLISOSTITUITI

Ovviamente è possibile avere benzeni anche con più di un atomo di H sostituiti e questi composti prendono il nome di benzeni polisostituiti.

Per dare il nome a questi composti esistono diverse strategie, prendiamo come esempio la seguente molecola per capire di cosa stiamo parlando.

Questa molecola può essere guardata in 2 modi, vederla come un fenolo che contiene un sostituente fluoro oppure come un fluorobenzene che contiene un sostituente idrossi.

Quale scegliamo come base?

Sarebbe opportuno scegliere come base il fenolo visto che contiene il gruppo -OH che ha una priorità maggiore rispetto a -F ma è accettato anche usare il fluorobenzene come base.

Scegliamo come base il fenolo, ora bisogna indicare la posizione del sostituente Fluoro. Per farlo abbiamo 2 scelte.

1. Usiamo la solita numerazione che attribuisce al sostituente il numero più piccolo possibile, dopo aver tenuto in considerazione il gruppo funzionale principale.
2. Usiamo la convenzione orto-meta-para.

Usando i numeri

Usando i numeri la numerazione corretta è:

Il nome della molecola diventa quindi:

3-fluorofenolo

Se avessimo usato il fluorobenzene come base, il nome allora sarebbe stato:

3-idrossifluorobenzene

Orto-Meta-Para

Siccome il benzene è una molecola che possiede una simmetria molto elevata è possibile sfruttare questa proprietà per agevolare la nomenclatura e non solo.

Prendiamo come esempio un toluene sostituito:

Questo toluene possiede il sostituente Cloro in posizione 4 ma contare da destra oppure da sinistra la situazione non cambia. La molecola quindi risulta essere simmetrica e le 2 parti sono identiche.

In questo modo è possibile attribuire un nome alle due posizioni 2, un altro nome alle due posizioni in 3 e un nome alla posizione in 4.

Per evitare di scrivere orto, meta e para si preferisce indicarli con le inziali così da rendere più corto il nome.

Un metodo utile a mio avviso per ricordarsi l’ordine di queste 3 parole è quello di ricordarsi questo:

L’ORTO sta vicino a casa, considerando la casa come il gruppo di partenza, META sta a metà tra orto e para, e PARA per esclusione va nella posizione che rimane, cioè quella in basso.

Quindi per dare il nome a una molecola possiamo usare questo metodo, il nome di questa molecola sarà quindi:

p-clorotoluene

Oppure potevamo usare come base il clorobenzene e in questo caso il nome sarebbe stato:

p-metilclorobenzene

I BENZENI PIÙ COMPLESSI

Il sistema di numerazione e anche il metodo orto-meta-para può essere usato anche per i benzeni più complessi, il discorso rimane del tutto analogo a quello visto per i benzeni disostituiti.

Prendiamo per esempio questa molecola:

Questo composto può essere chiamato con tantissimi nomi. Prendiamo come base della molecola l’acido benzoico e aggiungiamo la posizione dei sostituenti nitro e cloro.

I nomi possibili sono:

Entrambi questi 2 metodi sono accettati e si ritrovano sia sui libri sia negli articoli accademici, imparare a usare entrambe queste 2 strategie di nomenclatura è quindi indispensabile.