Passiamo ora a parlare dei composti ciclici e nel farlo dobbiamo partire dai cicloalcani.
GLI ALCANI CICLICI
Gli alcani sono tutti quei composti organici formati solo da atomi di Carbonio e Idrogeno, sono presenti quindi solo legami C-C e C-H. Nell’articolo dedicato alla nomenclatura degli alcani abbiamo visto che esistono alcani lineari, per esempio il pentano e l’eptano, ma esistono anche alcani ramificati e grazie alle regole UIPAC abbiamo imparato come attribuirne il nome.
Esiste però un’altra classe di alcani e questa volta hanno una struttura ciclica, questi alcani vengono appunto chiamati alcani ciclici.
Riusciamo quindi molto facilmente a distinguere i 2 tipi di alcani semplicemente guardando la struttura chimica.
Nell’immagine vengono rappresentati 2 alcani che hanno lo stesso numero di atomi di Carbonio, 6. Sappiamo già che un alcano lineare con 6 atomi di C prende il nome di esano. Che nome diamo però all’alcano ciclico?
Se gli alcani ciclici non presentano alcun sostituente il nome lo troviamo semplicemente associando la parola ciclo- davanti al nome dell’alcano lineare corrispondente.
L’alcano ciclico nella figura si chiamerà quindi CICLOesano.
Possiamo avere la controparte ciclica di tutti gli alcani lineari ad esclusione del metano e dell’etano (non si può formare un anello con 1 o 2 atomi di C).
Di seguito sono rappresentati i primi cicloalcani:
Questi composti si comportano allo stesso modo degli alcani lineari, nel senso che possono contenere dei sostituenti e dare origine a composti via via più complessi.
I cicloalcani appena visti possono anche essere loro stessi dei sostituenti, come ci compostiamo? Se il cicloalcano è catena principale il nome finisce in -ano, se invece è un sostituente il nome finisce in -ile.
Per esempio potremo avere il sostituente cicloesile, ciclopropile, ecc…
CICLOALCANI SOSTITUITI
Prendiamo come esempio i seguenti cicloalcani e attribuiamo loro nome.
Questi 2 cicloalcani sono molto simili tra loro, sono entrambi 2 ciclobutani con una catena sostituita. Cerchiamo di dare il nome a questi 2 composti.
Analizzando le 2 molecole notiamo che sono appunto 2 ciclobutani, nel primo abbiamo una catena sostituita lunga 5 atomi di Carbonio mentre la molecola a destra ha una catena solo di 2 atomi, questo influenzerà il nome delle molecole?
Per prima cosa andiamo a determinare qual è la catena principale, per farlo applichiamo la seguente regola:
REGOLA 1
Quando nella molecola è presente un ciclo questo sarà catena principale se ha il numero di atomi di Carbonio più grande. Se viceversa una catena sostituente ha più atomi di Carbonio del ciclo sarà il sostituente la catena principale. In caso di parità vince il ciclo.
Seguendo questa regola abbiamo quindi che nella molecola di sinistra la catena principale è lunga 5 atomi di Carbonio, cioè un pentano, mentre il ciclobutano è un sostituente.
Nella molecola di destra al contrario abbiamo che la catena principale è il ciclobutano mentre la catena sostituente lunga solo 2 atomi di C funge da sostituente.
I nomi delle 2 molecole sono quindi rispettivamente:
1-ciclobutilpentano
1-etilciclobutano
Siccome nel primo caso il ciclobutano è sostituente esso diventa quindi ciclobutILE. Ovviamente numeriamo la catena in modo tale da assegnare il numero più basso possibile ai sostituenti.
Generalmente per evitare di scrivere informazioni inutili quando incontriamo dei sostituenti presenti nella posizione 1 e il sostituente è solo uno, è preferibile non indicarlo.
I nomi diventano quindi:
Ciclobutilpentano
Etilciclobutano
Ricaviamo ora un’altra regola analizzando la seguente molecola:
Questa molecola ha una base di ciclopentano a cui sono attaccati 3 sostituenti diversi. Per assegnarne il nome troviamo prima di tutto la catena principale.
In questo caso è il ciclopentano la catena che contiene il numero di atomi di Carbonio più alto, quindi è la catena principale.
Ora bisogna numerare il ciclopentano in modo che la somma dei numeri dei sostituenti sia il più basso possibile.
La cosa più logica è partire o dal Carbonio che porta il sostituente propilico, quello che porta la catena lunga 3 C, oppure partire dal basso, quello che porta la catena lunga 2 C. In entrambi i casi la somma dei numeri è 1+2+3 = 6
Ovviamente non partirà dal sostituente in mezzo perché avrà dei numeri molto alti.
Visto che partire dall’alto o dal basso ottengo lo stesso numero, da che parte inizio allora?
REGOLA 2
Se nella numerazione del cicloalcano ho due vie che mi portano allo stessa somma dei numeri dei sostituenti scelgo di dare il numero più basso al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.
I sostituenti in gioco sono:
ETIL
METIL
PROPIL
Scelgo quindi di attribuire il numero più basso possibile al sostituente etil. La numerazione sarà quindi:
Il nome della molecola è quindi:
1-etil-2-metil-3-propilciclopentano
Facciamo ora l’ultimo esempio per vedere l’ultima regola rilevante per quanto riguarda i cicloalcani.
La molecola oggetto di studio sarà:
Questa molecola ha come catena principale un cicloesano visto che è la parte carboniosa più lunga.
Sul ciclo sono presenti 3 sostituenti, 2 gruppi metile sullo stesso atomo di C e un gruppo etile, come numeriamo la catena principale?
Potremo pensare di numerarla a partire dal sostituenti in basso, cioè dall’etile visto che è il primo in ordine alfabetico. Se partiamo da questo sostituente, a cui attribuiamo numero 1, i 2 gruppi metili avranno come numero 3. La somma dei numeri è quindi 1+3+3 = 7.
Se partiamo e diamo il numero 1 ai gruppi metile e il numero 3 all’etile otteniamo una somma di 1+1+3 = 5.
Siccome 5 è minore di 7 allora scegliamo si numerare la catena partendo dall’alto.
REGOLA 3
Durante la numerazione di un cicloalcano che è catena principale si attribuiscono i numeri in modo tale da avere la somma dei numeri dei sostituenti il più piccola possibile.
La numerazione sarà quindi la seguente:
Il nome della molecola risulta quindi essere:
3-etil-1,1-dimetilcicloesano
Mettiamo prima il sostituente etile perché è il primo in ordine alfabetico.
PER CONCLUDERE
Eccoci arrivati anche alla fine di questo articolo, le regole appena viste sono applicabili a tutte quelle classi di composti che hanno come catena principale un cicloalcano. Applicheremo le regole appena viste insieme a poche altre e riusciremo a dare il nome anche ai composti ciclici che non sono alcani.
Il prossimo articolo da seguire è quello dedicato alla nomenclatura degli alcheni e alchini.
