Nomenclatura Organica: gli Alcani


Cominciamo la trattazione vera e propria della nomenclatura della Chimica Organica secondo la IUPAC. Lo scheletro sulla quale si fonda tutta la nomenclatura sono gli alcani.


PERCHE PARTIAMO DAGLI ALCANI?

In questo articolo vedremo in maniera dettagliata quali sono le regole secondo la IUPAC che bisogna seguire per cominciare a dare i nomi alle varie molecole organiche. In un articolo dedicato è stato trattato in dettaglio il perchè è necessario avere una serie di regole per riuscire ad attribuire il nome alle molecole. Per chi fosse curioso di avere un’introduzione all’argomento rimando a questo articolo “Nomenclatura Organica: le Basi“.

Tornando a noi andiamo a capire il perchè si parte dagli alcani e non da altri tipi di composti. Facciamo subito un esempio:

un chetone e un alcano

Come possiamo subito notare la molecola a sinistra risulta essere molto più complicata della molecola a destra. Se guardiamo attentamente ci accorgiamo che entrambe queste molecole hanno lo stesso scheletro di atomi di Carbonio, ogni punto in rosso equivale a un atomo di Carbonio, sia nella molecola di destra che in quella di sinistra gli atomi di Carbonio sono presenti nello stesso numero. Già intuitivamente capiamo che risulta molto più facile dare il nome alla molecola di destra perchè non presenta tutti i sostituenti che invece sono presenti a sinistra.

Ideologicamente quindi possiamo pensare che ogni molecola, per quanto complessa possa essere, è sempre possibile levare tutti i sostituenti e ottenere una catena che contiene solo atomi di C ed H. Questo tipo di molecole che presentano solo gli atomi appena citati prendono il nome di alcani e sono le molecole organiche più semplici.

Una volta imparata bene la nomenclatura degli alcani è possibile andare a costruire molecole di complessità via via sempre più elevata andando a usare lo scheletro di atomi di Carbonio degli alcani.

Convinti quindi sul perchè si parte dagli alcani andiamo a vedere più in dettaglio quali sono le regole da mettere in pratica per ottenere il nome.

GLI ALCANI LINEARI

Gli alcani sono caratterizzati dal avere tutti gli atomi di C ibridati sp3, la molecola di alcano più semplice è la seguente:

metano
L’alcano più semplice

A questo punto possiamo pensare di sostituire un atomo di H con un altro C. Ovviamente poi al nuovo C andremo a mettere 3 atomi di H così da formare sempre 4 legami.

etano
Alcano con 2 atomi di Carbonio

Possiamo continuare a sostituire i vari atomi di H con un -CH3 così da aumentare man mano la lunghezza della catena e ottenere strutture sempre più lunghe e lineari.

Le molecole con 3, 4 e 5 atomi di Carbonio sono le seguenti:

propano, butano e pentano
Alcani con 3,4 e 5 atomi di Carbonio

Ovviamente potrei andare avanti ad aggiungere gruppi -CH3 ancora per un po’ ma avete sicuramente già capito come procede la cosa.

Questi composti, detti appunto alcani lineari, sono le molecole più semplici di tutta la Chimica Organica e sono appunto lo scheletro che useremo per andare a costruire tutte le altre molecole più complesse.

Questa categoria di alcani a prima vista può sembrare la più noiosa e meno interessante di tutta la Chimica Organica, in realtà è così, se non fosse che senza questi alcani la nostra vita non sarebbe come la conosciamo. La benzina, il gas che usiamo per i fornelli a casa, gli accendini e tante altri oggetti sono fatti da alcani. Immaginatevi ora la vostra vita senza la benzina o il fuoco in casa, una vita più scomoda sicuramente. La combustione di alcani, o meglio, di idrocarburi in generale, è ancora oggi il motore energetico del pianeta.

Abbiamo visto che è possibile aggiungere gruppi -CH3 continuando ad ottenere catene a singolo filamento sempre più lunghe. Queste catene hanno un nome specifico ed ecco che arriviamo al primo requisito necessario per poter cominciare con la nomenclatura, cioè ricordarsi a memoria i nomi dei primi alcani lineari.

La tabella riassume la struttura chimica, il nome e il numero degli atomi di Carbonio delle prime 12 catene lineari di alcani.

metano-etano-propano-butano-pentano-esano
esptano-ottano-nonano-decano-undecano-undodecano

Ovviamente esistono anche alcani lineari più grandi di 12 atomi di C ma è raro incontrarli.

Se prendiamo come esempio il pentano questo nome è composto da 2 parti, pent- sta a indicare che ci sono 5 elementi mentre il suffisso -ano è distintivo per gli alcani. Ogni gruppo funzionale ha il suo suffisso personale.

Nel prossimo paragrafo parleremo di catena principale e sostituenti. Quando un dato alcano è catena principale allora il suo nome terminerà in -ano. Se invece è un sostituente allora finirà in -ile, per esempio se abbiamo una catena di 5 atomi di Carbonio come sostituente essa prenderà il nome di pentILE.

Per quanto noioso possa essere imparare a memoria questi nomi è importantissimo farlo perchè si incontrano sempre nella Chimica Organica, senza la conoscenza di questi nomi non si può fare organica.

GLI ALCANI RAMIFICATI

Gli alcani lineari non sono che una frazione di tutti i possibili alcani. Il nome di quelli lineari vengono dati secondo nomi di fantasia ma quale nome diamo a un alcano come questo?

3,4-dimetilpentano
Un alcano ramificato

Di alcani ramificati come quello nell’immagine ne esistono a milioni e pretendere di ricordarsi a memoria il nome di ogni singola molecola è umanamente impensabile, ecco quindi che intervengono qui le prime regole della IUPAC circa la nomenclatura dei composti organici.

Regole IUPAC

Prendiamo come esempio la molecola ramificata appena illustrata e cerchiamo di capire come attribuirne il nome corretto.

Abbiamo detto all’inizio dell’articolo che gli alcani lineari sono lo scheletro sul quale andremo a costruire tutte le altre molecole, andiamo quindi a individuare questo scheletro di Carbonio.

REGOLA 1

Quando si parte a dare il nome a una molecola come prima cosa è necessario individuare la catena di atomi di Carbonio più lunga, tale catena sarà la catena principale..

Per la molecola di esempio la catena di atomi di Carbonio più lunga è quella in rosso. Tale catena prende il nome di catena principale.

La catena principale è quindi formata da 5 atomi di Carbonio, possiamo dire che lo scheletro è quello del PENTANO, cioè l’alcano lineare lungo 5 C.

La differenza tra il pentano e la molecola qui illustrata sta nel fatto che abbiamo 2 gruppi -CH3 al posto dei 2 -H presenti nel pentano. Bisogna quindi indicare che al posto di -H abbiamo -CH3, per farlo la cosa più immediata è quella di numerare la catena principale e di indicare su quale atomo della catena principale sono presenti i 2 gruppi -CH3.

Per numerare la catena ovviamente parto dalle estremità, da quale estremità però visto che ne ho 2?

REGOLA 2

Una volta individuata la catena principale è necessario attribuire i numeri ai vari atomi. Si comincia a dare i numeri in modo che i sostituenti abbiamo la somma dei numeri il più basso possibile.

Questa regola potrebbe non essere subito molto intuitiva quindi facciamo un esempio:

Se contiamo la catena seguendo la numerazione in blu otteniamo che i sostituenti -CH3 si trovano sul C-2 e sul C-3, la somma di questi numeri fa 5.

Se invece contiamo la catena seguendo la numerazione in verde otteniamo che i sostituenti sono sul C-3 e sul C-4, la somma fa quindi 7.

Siccome 7 è maggiore di 5 e la regola ci dice che bisogna scegliere la catena che ci fornisce il numero minore, allora numeriamo la catena seguendo il colore blu.

Una volta che abbiamo trovato la catena più lunga possibile e abbiamo assegnato i numeri nell’ordine giusto è arrivato il momento di indicare la presenza dei vari sostituenti, in questo caso 2 gruppi -CH3.

REGOLA 3

I sostituenti sulla catena principale vanno indicati mettendo prima il numero dell’atomo di Carbonio sul quale si trovano e successivamente il nome del gruppo. Tra un numero e una lettera bisogna sempre aggiungere un trattino ( – ), mentre tra 2 numeri si mette una ( , ). Le lettere di parole diverse si uniscono a formare una parola unica.

Nella posizione 3 abbiamo un gruppo -CH3 che prende il nome di gruppo metile, stesso gruppo è presente anche nella posizione 4. Il perchè si usa il suffisso -ILE l’abbiamo spiegato in un paragrafo precedente.

I sostituenti vanno quindi indicati così:

3-metil

4-metil

Ora che abbiamo tutti i pezzi possiamo unirli per ottenere il nome completo della molecola.

REGOLA 4

I sostituenti vanno indicati per primi seguendo l’ordine alfabetico e non quello numerico. La catena principale si mette in fondo al nome.

Seguendo la regola otteniamo quindi che il nome è:

3-metil-4-metilpentano

Siccome in questo caso i 2 sostituenti sono identici, non bisogna tenere presente la regola dell’ordine alfabetico. In questo caso i sostituenti sono identici e si preferisce raggrupparli in un’unica scrittura.

REGOLA 5

Se 2 o più sostituenti sono uguali è necessario allora unirli tutti in un’unica scrittura dove il nome del sostituente viene preceduto da di-,tri-,tetra-. ecc… per indicare quante volte è presente il gruppo. I numeri vengono posti sempre davanti e vanno indicati sempre tutti, anche se si ripetono.

Seguendo quindi la regola 5 otteniamo che il nome corretto della nostra molecola è:

3,4-dimetilpentano

Le altre regole

Le 5 regole descritte prima sono la base necessaria per la nomenclatura, vediamo ora altre regole sempre applicabili agli alcani.

Prendiamo sempre una molecola come modello sul quale lavorare.

3-etil-2,4-dimetilesano

La seguente molecola è sempre un alcano e risulta essere un attimo più complesso rispetto alla molecola vista prima.

Per darle il nome come prima cosa è necessario trovare la catena più lunga possibile, in questo caso però la catena più lunga è formata da 6 atomi di C, cioè quella di un ESANO. Il problema nasce però dal fatto che ci sono 2 vie possibili per ottenere una catena di 6 atomi di C.

Entrambe le catene in rosso sono lunghe sei atomi di C, quale scelgo quindi?

REGOLA 6

Se nella molecola è possibile trovare 2 o più catene con il numero di atomi di Carbonio maggiore, diventa catena principale quella che contiene più sostituenti.

Seguendo questa regola la catena principale è quindi quella a destra nell’immagine perchè abbiamo 3 sostituenti sulla catena.

La catena di sinistra invece contiene solo 2 sostituenti.

A questo punto per dare il nome seguiamo le varie regole viste nel paragrafo precedente. La numerazione avverrà dal Carbonio posto in alto così la somma dei sostituenti è 2+3+4 = 9. Se fossi partito dal basso avrei avuto come somma 3+4+5 = 12.

A questo punto assegniamo i numeri a vari sostituenti e otteniamo:

2-metil

3-etil

4-metil

Componiamo quindi il nome seguendo l’ordine alfabetico e raggruppiamo i 2 sostituenti metilici per ottenere:

3-etil-2,4-dimetilesano


Prendiamo come esempio ora questa molecola e tiriamo fuori un’altra regola.

3-etil-5-metileptano

Attribuiamo il nome alla seguente molecola e come prima cosa andiamo ad individuare la catena più lunga che risulta essere fatta da 7 atomi di C, cioè abbiamo un EPTANO.

La catena principale è quindi quella colorata in rosso. Come secondo passaggio bisogna assegnare i numeri alla catena, in questo caso sorge un dubbio. Parto da destra verso sinistra o da sinistra verso destra? In entrambi i casi la somma dei sostituenti fa 8, da che parte comincio a contare quindi?

REGOLA 7

Se una volta individuata la catena principale mi accorgo che da entrambe le parti la somma dei numeri dei sostituenti è uguale, allora comincio a contare in modo da attribuire il numero più basso al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.

Parto quindi ad assegnare i numeri dal C a sinistra in modo tale che il gruppo etile, quello che viene prima in ordine alfabetico, abbia il valore più basso possibile.

I 2 sostituenti si trovano quindi in posizione 3 e 5. Sommando ora tutte le informazioni che abbiamo otteniamo che il nome è:

3-etil-5-metileptano

PER CONCLUDERE

Eccoci arrivati alla fine di questo primo articolo incentrato sulla nomenclatura organica. Con il pretesto di vedere quali sono le regole da seguire abbiamo anche fatto un po’ di esercizi applicano le regole.

A dirla tutta le regole appena citate non sono complete, ci sarebbero altri casi particolari da vedere e studiare ma siccome sono alquanto rari non ha senso addentrarsi troppo nel dettaglio, siamo pur sempre agli inizi della nomenclatura.

Le regole espresse in questo articolo sono universali e si applicano a tutte le altre classi di composti, per esempio per determinare il nome di un chetone si parte usando le regole appena viste e aggiungendo altre regole specifiche per i chetoni.

Da qui in poi quindi la nomenclatura per tutti gli altri composti consisterà nel partire dalle regole appena viste e addizionarne man mano altre per ogni caso specifico.

Il prossima articolo da seguire è quello dedicato alla nomenclatura degli alcani ciclici.