I primi 2 gruppi funzionali che tratteremo per quanto riguarda la nomenclatura organica sono gli alcheni e gli alchini.
ALCHENI E ALCHINI LINEARI
In questo articolo ho deciso di trattare insieme sia gli alcheni che gli alchini perché oltre ad avere una reattività molto simile, anche le regole necessarie per determinare il nome di queste molecole sono pressoché identiche.
Gli alcheni sono tutti quei composti che presentano un doppio legame tra 2 atomi di Carbonio, mentre gli alchini presentano un triplo legame tra 2 atomi di Carbonio.
Individuare quindi questi gruppi funzionali è molto semplice.
Per quanto riguarda il nome da attribuire alle seguenti molecole lineari il discorso ricorda molto quello usato per la nomenclatura degli alcani ma c’è un punto in più a cui bisogna fare attenzione.
Prendiamo come esempio la molecola a sinistra nell’immagine in alto, cioè quella con il doppio legame.
Se contiamo gli atomi di Carbonio vediamo che ci sono 7 atomi, questo dovrebbe subito farci venire in mente la parola eptano. L’eptano però a differenza della molecola rappresentata non presenta un doppio legame quindi bisognerà attribuire un nome diverso all’alchene.
Se per gli alcani avevamo come suffisso -ano che caratterizzava questo gruppo, per gli alcheni abbiamo il suffisso -ene. La molecola è quindi un eptENE.
Chiamare quella molecola eptene non sarebbe totalmente giusto perché è possibile formate altre molecole aventi 7 atomi di Carbonio e che contengano un doppio legame, per esempio:
Queste 2 molecole appena illustrate, insieme all’alchene della prima immagine sono 3 isomeri ed entrambi rispondono al nome di eptene.
C’è bisogno quindi di un altro elemento di discriminazione per riuscire a distinguere questi composti che per quanto simili possano essere sono comunque entità diverse.
Per riuscire a fare una distinzione tra queste molecole è necessario numerare la catena e dire in che posizione si trova il doppio legame.
REGOLA 1
La numerazione di una catena che contiene un gruppo funzionale deve avvenire in maniera tale da attribuire il numero più piccolo possibile al gruppo funzionale principale.
Siccome nella nostra catena abbiamo solo come gruppo funzionale un alchene allora sarà lui il gruppo funzionale principale.
L’assegnazione dei numeri sulla catena principale ovviamente potrebbe avvenire sia in un senso sia nell’alto, la regola però ci dice che solo una numerazione è quella effettivamente giusta.
Il primo alchene che abbiamo visto diventa quindi:
Il doppio legame parte dal C-3 e arriva al C-4, diciamo quindi che abbiamo il doppio legame sul C-3.
Il nome diventa quindi:
3-eptene
Alchini
Per quanto riguarda gli alchini il discorso è del tutto analogo.
Per prima cosa individuiamo qual è l’alcano progenitore e sostituiamo il suffisso -ano con il suffisso -ino, cioè il suffisso caratteristico degli alchini.
La numerazione della catena avviene ovviamente sempre in modo che si abbia il numero più basso per il gruppo funzionale.
Anche in questo caso il triplo legame parte dal C-3 e arriva al C-4, diciamo quindi che il triplo legame si trova sul C-3.
Il nome di questa molecola è:
3-eptino
ALCHENI E ALCHINI RAMIFICATI
Complichiamo ora le cose per riuscire a scovare altre regole sulla nomenclatura degli alcheni e alchini.
La spiegazione che daremo in queste prime regole sarà fatta solo sugli alcheni ma le regole sono del tutto analoghe anche per gli alchini.
Verso la fine dell’articolo vedremo come combinare questi 2 gruppi funzionali su un’unica molecola.
Partiamo con la seguente molecola e attribuiamone il nome.
Per prima cosa è necessario sempre individuare la catena principale ma in questo caso come facciamo? La catena più lunga possibile e formata da 9 atomi di Carbonio ma non contiene il doppio legame, mentre la catena più lunga che contiene il doppio legame è lunga 8 atomi di Carbonio. Quale scelgo come catena principale?
REGOLA 2
Quando è presente almeno un gruppo funzionale la catena principale è quella che allo stesso tempo contiene sia il gruppo funzionale sia il maggior numero di atomi di Carbonio.
La catena principale sarà quindi quella che contiene 8 atomi di C ma che contiene anche il doppio legame.
La numerazione ovviamente avviene in maniera tale da attribuire il numero più basso possibile al gruppo funzionale.
Come gruppo sostituente in posizione 3 abbiamo una catena formata da 3 atomi di C, quindi un propile.
In posizione 2 abbiamo il doppio legame mentre la catena principale come abbiamo detto è lunga 8 atomi di C quindi stiamo parlando di un ottENE.
Mescolando ora tutte le informazioni, ricordando che i sostituenti vanno messi per primi, otteniamo che il nome della molecola è:
3-propil-2-ottene
Sarebbe cambiato qualcosa se al posto della molecola vista prima avessi avuto questa altra?
Le 2 molecole sono quasi identiche se non fosse che il gruppo propile è stato spostato a destra di 2 atomi di C. Questo “piccolo” cambiamento stravolgerà il nome della molecola? La risposta sono sicuro che già la conoscere ma per completezza è meglio specificarlo.
No, il nome nella molecola non cambia radicalmente, la base di questa molecola è sempre 2-ottene.
Vediamo il perchè anche se questa regola è implicita della REGOLA 1.
REGOLA 3
Una volta individuata la catena principale la numerazione avviene in modo tale da garantire il numero più basso possibile al gruppo funzione.
Seguendo questa regola la numerazione ovviamente sarà sempre quella che attribuisce il numero 2 al doppio legame e il numero 5 al sostituente propilico.
Il nome è quasi identico a quello della molecola precedente, quello che cambia è il numero assegnato al sostituente propilico.
5-propil-2-ottene
La numerazione dal lato opposto attribuiva un numero più piccolo al sostituente propilico, passando da 5 a 4, ma il doppio legame si sarebbe trovato in posizione 6, ovviamente non il valore più piccolo possibile.
Se una molecola contiene più di un doppio legame come ci dobbiamo comportare?
Per assegnare il nome a questa molecola determiniamo la catena principale. La catena principale ovviamente deve essere quella che contiene entrambi i doppi legami e allo stesso tempo deve avere il maggior numero di atomi di Carbonio.
La numerazione della catena avviene assegnando il numero più basso possibile ai gruppi funzionali principali, in questo caso come gruppi funzionali abbiamo solo il doppio legame. La numerazione sarà quindi:
La catena principale è lunga 7 atomi di Carbonio quindi si tratta di un eptene. Di doppi legami però ne abbiamo 2, come ci comportiamo?
REGOLA 4
Quando nella molecola compaiono due volte gli stessi gruppi, che siano sostituenti oppure gruppi funzionali, li si unisce in un’unica scrittura separando da una virgola ( , ) i vari numeri e aggiungendo poi il prefisso -di,-tri,-tetra, ecc… al gruppo interessato. Tali prefissi non vengono contati al fine dell’ordine alfabetico.
La base della molecola deve quindi tenere presente entrambi i doppi legame e vanno indicati in questa maniera:
1,3-eptaDIENE
La lettera “a” viene aggiunta per facilitare la pronuncia del nome.
Per quanto riguarda i vari sostituenti abbiamo in posizione 2 e 6 due gruppi -CH3 che vengono chiamati metile, mentre in posizione 3 abbiamo un gruppo -CH2CH2CH3 chiamato propile.
La scrittura corretta dei sostituenti è:
2,6-dimetil
3-propil
Ora che abbiamo ottenuto tutti i vari pezzi possiamo costruire il nome intero. I sostituenti vanno messi davanti ma in quale ordine?
REGOLA 5
I sostituenti vanno citati in ordine alfabetico
Seguendo questa regola il nome della molecola, tenendo presente che il prefisso -di non conta ai fini dell’ordine alfabetico, è:
2,6-dimetil-3-propil-1,3-eptadiene
Utilizziamo ora questa molecola per determinare la penultima regola.
Partiamo sempre a individuare la catena principale come prima cosa. In questo caso individuarla è molto semplice perchè la catena che contiene i 2 doppi legami è anche la catena più lunga.
Passiamo ora ad assegnare i numeri alla catena principale; nel farlo però ci accorgiamo che la presenza dei doppi legami è simmetrica. Partire a contare da un lato o dall’altro fa in modo che i doppi legami siano sempre in posizione 2 e 6.
Come scelgo quindi da che parte assegnare i numeri?
REGOLA 6
Quando l’assegnazione dei numeri alla catena principale è identica sia che si parta da un lato sia dall’altro si assegna allora il numero più basso possibile al primo sostituente che si incontra.
Seguendo questa regola la numerazione allora diventa:
Assegnando i numeri in questo modo abbiamo due gruppi metilici in posizione 2 e 6. Se avessimo cominciato la numerazione dall’altro lato avremmo avuto i 2 metili in posizione 3 e 7.
Il nome della molecola è quindi:
2,6-dimetil-2,6-ottadiene
L’ultima regola che vedremo applicata agli alcheni e alchini è molto simile a quella vista prima. Partiamo da questa molecola:
Il discorso sulla catena principale è identico al caso precedente visto che lo scheletro della molecola è sempre lo stesso.
In questo caso oltre ad avere i 2 doppi legami simmetrici abbiamo anche i sostituenti su atomi di Carbonio simmetrici. Questo significa che posso partire a numerare da dove voglio ma in entrambi i casi otterrò i sostituenti in posizione 3 e 6.
Da che parte comincio ad assegnare i numeri?
REGOLA 7
Quando l’assegnazione dei numeri alla catena principale porta ad avere gli stessi valori sia per i gruppi funzionali sia per i sostituenti allora si assegna il numero più basso al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.
I sostituenti che abbiamo sulla molecola sono -CH3, un metile, e -CH2CH3, un etile. Siccome la e di etile vince per ordine alfabetico allora la numerazione inizia dando il valore più basso a lui.
Il nome della molecola diventa quindi:
3-etil-6-metil-2,6-ottadiene
ALCHENI E ALCHINI NELLA STESSA MOLECOLA
Come già detto in precedenza le regole appena elencate vanno bene sia che si tratti di alcheni sia di alchini. Vediamo ora come comportarci se nella stessa molecola compaiono entrambi questi gruppi funzionali.
Questa catena contiene contemporaneamente 2 gruppi funzionali, un doppio e un triplo legame. La catena principale ovviamente sarà quella che contiene entrambi questi gruppi.
In questo caso quindi la catena principale è lunga 9 atomi di Carbonio, abbiamo a che fare con una catena derivante da un nonano.
Il doppio e il triplo legame vanno però indicati sulla catena e bisogna quindi numerare la catena. Da dove partiamo a numerare? Potremmo pensare che siccome il triplo legame è più “grosso” del doppio legame sia lui il gruppo che ha maggiore priorità e quindi a lui bisogna assegnare il numero più piccolo.
REGOLA 8
Quando nella stessa catena principale sono presenti sia un doppio legame sia un triplo legame la numerazione avviene in maniera tale da assegnare il numero più piccolo possibile a uno dei due.
Seguendo questa regola la numerazione allora parte da sinistra così da assegnare il numero 2 al doppio legame. Se fossimo partiti da destra avremmo assegnato il numero 3 al triplo legame e siccome 3 > 2 allora vince la numerazione da sinistra.
I doppi e tripli legami sono gruppi che hanno la stessa priorità, vince quindi la numerazione più bassa.
In posizione 5 abbiamo anche un sostituente metilico.
Riassumendo, la catena deriva da un nonano, in posizione 2 c’è un doppio legame e in posizione 6 un triplo legame, inoltre in posizione 5 abbiamo un sostituente metilico. Mettiamo in ordine queste informazioni per assegnare il nome alla molecola.
REGOLA 9
Quando nella stessa catena abbiamo un doppio e un triplo legame il nome della catena principale è formato in questo modo:
posizione alchene-suffisso catena-EN-posizione alchino-INO
Seguendo questa regola otteniamo quindi che il nome è:
5-metil-2-nonen-6-ino
L’ultima molecola che vedremo in questo articolo è la seguente:
Questa molecola è quasi identica a quella vista prima, la differenza sta nel fatto che il doppio legame è stato spostato verso il centro della catena di un’unità.
La catena principale ovviamente rimane sempre la stessa, vediamo come bisogna comportarsi per la numerazione.
Partendo da entrambi i lati otteniamo che il doppio o triplo legame si trovano sempre sulla posizione 3, come facciamo?
REGOLA 10
Quando nella stessa molecola sono presenti sia un doppio che un triplo legame e la numerazione da un lato o dall’altro non permette di discriminare tra questi 2 gruppi allora si assegna il valore più basso al doppio legame.
Per assegnare il nome seguiamo il modo visto nell’esempio precedente, otteniamo quindi:
5-metil-3-nonen-6-ino
PER CONCLUDERE
Eccoci arrivati anche alla fine di questo articolo. Le regola appena viste si applicano, lo ripetiamo, sia agli alcheni che agli alchini.
Per quanto riguarda gli alcheni per concludere il discorso circa la nomenclatura è necessario tenere in considerazione anche l’isomeria E\Z.
Per gli alcani abbiamo parlato di alcani lineari\ramificati e poi di quelli ciclici, per simmetria anche in questo caso l’articolo successivo è quello dedicato alla nomenclatura agli alcheni e alchini ciclici.
