La Chimica Organica offre una serie quasi infinita di molecole a cui ovviamente è richiesto poter assegnare un nome in modo univoco così da capire di quale molecole stiamo parlando.
PARTIAMO DALL’INIZIO
La Chimica Organica può essere fatta iniziare nel 1828 quando Friedrich Wöhler, un chimico tedesco, tramite una reazione di 2 composti inorganici riuscì così a creare la prima molecola organica sintetica, l’urea.
Ovviamente prima di questa data esistevano già molecole organiche e i chimici già avevano iniziato a fare le prime reazioni con tali molecole, non si conoscevano però i meccanismi che stavano alla base ma i prodotti comunque si ottenevano. Se pensiamo per esempio ai vari impacchi di piante per curare o alleviare dolori, quelle erano già reazioni organiche, primitive ma comunque erano reazioni.
Prima del 1828 si pensava che il mondo inorganico viaggiasse su un binario parallelo a quello organico e che quindi le 2 strade non potessero incrociarsi. In pratica si considerava la materia organica a un livello superiore rispetto a quella inorganica ed era pensiero comune il fatto che non fosse possibile partendo da materia inorganica, di più basso livello, creare materia organica, ritenuta di più alto valore visto che animali, piante e ogni essere vivente è composto principalmente da materia organica.
L’esperimento di Wöhler rivoluzionò quindi la mentalità degli scienziati e da quel momento si può parlare di Chimica Organica nella sua interezza.
Nata una branca nuova è ora di dare dei nomi alle molecole appartenenti a questa nuova famiglia. Ovviamente come già detto le molecole organiche erano conosciute da molto prima del 1828.
DALLA TRADIZIONALE ALLA IUPAC
Siccome per i primi chimici le sostanze effettivamente pure delle quali potevano disporre erano relativamente poche, era possibile riuscire a dare dei nomi inventati per ogni sostanza e ricordarsi poi a memoria questi nomi. È così che nascono nomi come acido formico, acido lattico, acido butirrico, lattosio, asparagina, metano, benzene, ecc…
Questi nomi risultano essere molto familiari perché tutt’oggi vengono usati, sia nei libri che negli articoli più autorevoli ma anche nella parlata comune. I nomi appena citati ci danno subito un’idea del posto da dove derivano, l’acido formico dalla formiche, l’acido lattico e il lattosio dal latte, l’asparagina dagli asparagi e si potrebbe continuare così per ore. Questi nome appartengono alla così detta nomenclatura organica tradizionale.
Come già detto, finché il numero delle sostanze pure, o ritenute tali, era piccolo era pensabile riuscire a ricordarsi a memoria ogni nome. Quando però i progressi della Chimica Organica cominciarono a dare i suoi frutti in termini di nuove molecole sintetizzate, il numero di sostanze pure comincio a crescere in maniera esponenziale.
Fino all’inizio del 1800 le sostanze organiche pure conosciute erano sicuramente meno di 1000 mentre ora che scrivo l’articolo nel 2020 siamo nel ordine di qualche decina o centinaia di milioni di composti organici diversi conosciuti. La lista ogni giorno aumenta perché la ricerca chimica produce molecole nuove a una velocità pazzesca.
Nel giro di 200 anni abbiamo moltiplicato di almeno un fattore di circa 104 il numero delle molecole conosciute ma la memoria umana è rimasta identica. L’evoluzione non dà mai dei frutti importanti in soli 200 anni, specialmente se parliamo di una capacità così complicata come la memoria.
È nato quindi il bisogno di trovare un metodo universale per riuscire ad assegnare un nome a tutte le molecole senza dover imparare a memoria milioni di nomi. Avere una nomenclatura universale ci permette anche di far sì che ogni persona sulla Terra riesca a capire di quale molecola stiamo parlando in maniera univoca senza creare confusione e ambiguità.
Negli anni si sono susseguite una serie di regole per riuscire a dare il nome alle molecole, quello che la comunità internazionale momentaneamente usa e riconosce universalmente valida è la nomenclatura secondo la IUPAC, cioè secondo l’ente internazionale che si occupa di Chimica a livello globale.
DALL’ORIGINE ALLA STRUTTURA
Come abbiamo visto la nomenclatura tradizionale dava i nomi alle molecole secondo nomi di fantasia che facevano riferimento all’origine di tale molecola. Questo però non è un buon metodo da seguire visto che per esempio l’acido lattico oltre che nel latte è presente anche nei nostri muscoli dopo aver fatto uno sforzo considerevole. La nomenclatura tradizionale non si basava quindi su una proprietà specifica della molecola considerata. Teniamo però conto che solo di recente siamo in grado di vedere effettivamente come è fatta una molecola, per i chimici del 1800 già solo il concetto di molecola era all’avanguardia figuriamoci riuscire a determinare le proprietà di tali molecole, follia!
In tempi moderni la IUPAC servendosi delle attuali tecnologie, nettamente superiori a quelle di 200 anni fa, possiede un’informazione che nessun Homo sapiens è mai riuscito ad ottenere prima del XX secolo, parlo della struttura molecolare. In poco meno di un secolo la comunità scientifica non solo ha accettato l’esistenza degli atomi e di conseguenza delle molecole ma ha addirittura descritto e rappresentato il modo con il quale gli atomi si dispongono a formare le molecole, cioè la struttura molecolare. Wow! Se ci pensate questo è un salto spaventosamente grande.
Disponendo di un’informazione così unica perché non sfruttarla per dare dei nomi unici ad ogni molecola? Infondo ogni molecola è diversa dalle altre proprio perché possiede una struttura molecolare unica. Passiamo quindi da un nomenclatura basata essenzialmente sull’origine della molecole a una basata sulla sua struttura molecolare.
LA NOMENCLATURA IUPAC
Come dicevamo il numero di molecole organiche conosciute oggi è un numero spaventosamente grande e le forme che possono assumere sono straordinarie, come riusciamo a dare dei nomi a strutture come queste?
Notiamo che oltre ai classici atomi di Carbonio e Idrogeno compaiono anche altri atomi, chiamati eteroatomi, tra i quali l’Azoto, l’Ossigeno e altri. In pratica possiamo legare quasi tutti gli elementi della Tavola Periodica alle molecole organiche.
Le forme anche essere possono essere molto diverse, passiamo da molecole lineari come la prima in alto a sinistra a molecole che presentano dei cicli come quelle 2 a destra e addirittura abbiamo molecole formate da 2 cicli uniti come quella in basso a sinistra. Ovviamente esistono forme anche molto più complicate di queste appena illustrare e capiamo bene che la situazione diventa sempre più complessa.
La IUPAC dicevamo ha scelto di porre le basi per una nomenclatura che faccia riferimento alla struttura della molecola ma per fare questo è necessario darsi delle regole bene precise visto che la varietà di molecole è immensa. Bisogna riuscire addirittura a indicare anche le differenze più piccole e quasi impercepibili, come per esempio la minuscola differenza che c’è tra queste 2 molecole.
A prima vista queste 2 molecole sono identiche, l’unica differenza che osserviamo è data dai legami indicati con il cuneo e il tratteggio che si scambiano di posto. Ecco, questa piccola differenza che potrebbe sembrare banale in realtà è di estrema importanza. La molecola indicata è l’amminoacido alanina, uno dei costituenti principali delle nostre proteine, questa molecola può presentarsi in 2 forme. Una forma è essenziale per la vita di ogni essere vivente mentre l’altra molecola non ha nessuna attività biologica. È quindi necessario riuscire a dare un nome diverso alle 2 molecole per riuscire a capire a quale ci stiamo riferendo visto che hanno una così profonda importanza.
La IUPAC con le sue regola ha deciso di chiamare una (S)-alanina e l’altra (R)-alanina per poterle distinguere. Le lettere S e R non sono state scelte a caso ma c’è tutto uno studio dietro che riguarda il fenomeno della chiralità.
LE REGOLE DELLA IUPAC
Cerchiamo ora di fare una panoramica molto da lontano circa quali sono le regole che la IUPAC impone di seguire per assegnare il nome alle molecole.
Sappiamo che la Chimica Organica è fondata sui gruppi funzionali e che ogni gruppo funzionale reagisce a modo suo e ha delle proprietà uniche. Tra tutti i gruppi funzionali ci si è accorti che gli alcani, cioè quei composti che contengono solo legami C-C e C-H possono essere usati come scheletro sul quale costruire tutte le altre molecole possibili. La nomenclatura parte quindi a dare il nome agli alcani.
Si passa poi ad aggiungere altri gruppi funzionali così da ottenere molecole man mano più complesse, come le molecole mostrate in precedenza. Le regole IUPAC ci dicono in maniera specifica qual è il nome di ciascun gruppo funzionale, in che relazione stanno i vari gruppi funzionali e in quale ordine bisogna metterli.
Determinato il nome dello scheletro della molecola è poi possibile passare a considerare le piccole differenze come per esempio quella che abbiamo visto tra le 2 forme dell’alanina.
Tenendo conto di tutte queste considerazioni è possibile ottenere dei nomi molto complessi ma che ci permettono di scrivere la molecola in maniera univoca.
Per esempio il nome di questa molecola è:
Acido (2E) (5R) (6S) 7-ammino-5-bromo-8-cicloesil-2-nonenoico
A prima vista il nome appena scritto non ha assolutamente nessun senso, è difficili già solo da pronunciare, figuriamoci a capire cosa significa. Con un po’ di studio ed esercizio giuro che è umanamente fattibile riuscire a decifrare le informazioni che un nome così racchiude.
I numeri, le parole e l’ordine con il quale ho messo i vari elementi non sono casuali ma seguono tutti le regole espresse dalla IUPAC. Seguendo tutti gli altri articoli dedicati alla nomenclatura arriverete anche voi senza difficoltà a comprendere e soprattutto a scrivere nomi così lunghi.
Un altro compito che la nomenclatura IUPAC deve assolvere è quello di riuscire con le stesse regole sia a dare il nome a una molecola partendo dalla sua struttura ma sia riuscire da un nome arrivare alla struttura della molecola. Nel caso visto prima sono mostrati sia il nome sia la struttura ma per un chimico è indispensabile riuscire a partire da uno dei 2 e ricavare l’altro.
Seguendo il link troverete tutti gli articoli inerenti alla nomenclatura IUPAC organica.
CONCLUSIONE
Con quanto ci siamo detti fino adesso direi che basta e avanza come introduzione. Abbiamo capito l’importanza e la necessità di un sistema di nomenclatura internazionalmente riconosciuto e abbiamo anche citato quali sono le tappe principali da seguire per assegnare il nome a una molecola.
Ora non ci resta che addentrarci nei dettagli dei singoli gruppi funzionali per riuscire piano piano a costruire molecole sempre più complicate.
Il prossimo passo da fare è andare a studiare la nomenclatura IUPAC degli alcani.
